В российских тюрьмах «особый режим» называется «полосатый» из-за окраски формы осуждённых.
Остаётся задуматься – это PR-ход или промашка рекламщиков (?)
Фото для сравнения по ссылке http://denis.x-at.ru/blog/2011/07/03/prostokvashino-polosatye-prizy/ 
Комментарии
Может Вам ещё и голубой цвет полосок не нравится?
И согласитесь, что футболки меньше всего походят на "тельняшки" 
При чём здесь "нравится-не нравится" 
Вопрос собственно в последней строчке поста "Остаётся задуматься – это PR-ход или промашка рекламщиков (?)" 
Полосатая одежда может вызывать разные ассоциации, в том числе и такие, как вы указали.
Но у автора (Э.Н.Успенского) были, скорее всего, другие задумки (далее текст из Википедии):
Матроскин — говорящий кот полосатого окраса, у которого дедушка и бабушка плавали на кораблях (поэтому у него «морское» имя), склонный к рациональному мышлению — он предпочитает из всего извлекать материальную пользу. Матроскин самолюбив и постоянно напоминает о том, что его кличка — «фамилие такое»
V.Pakhomov, речь не о том, Успенский тут вообще ни при чём. Вы видели рекламный ролик продукции под товарным знаком «Простоквашино»?
Имеется ввиду:
"1. Общие положения:
1.1. Наименование всероссийской Акции: «Полосатые призы»
1.2. Срок проведения Акции: с 1 июля 2011г. по 4 сентября 2011г (включительно). С
1.3. Сроки получения гарантированных призов:
с 8 августа 2011 по 4 сентября 2011 г (включительно)
1.4. Территория проведения Акции: Российская Федерация
1.5. Города проведения Акции:
<...>
2. Цель Акции: привлечение внимания потенциальных покупателей к продукции под товарным знаком «Простоквашино»
3. Организатор Акции - ООО "ЮниМилк":
<...>
4. В Акции могут принимать участие все совершеннолетние граждане Российской Федерации, постоянно проживающие на территории Российской Федерации."
А персонаж Матроскин это совершенно другая история
