В Сергиево-Посадской гимназии существует традиция «первосентябрьского спектакля», когда одиннадцатиклассники летом готовят спектакль для гимназистов. В 2020 году из-за новых правил постановку пришлось повторить шесть раз для каждой параллели, выпускников и родителей. Гимназистам, учителям, родителям, выпускникам была подарена постановка по «Сну в летнюю ночь» Шекспира. Режиссёром спектакля традиционно выступил Александр Демахин. Из-за того, что зрителей было меньше, сценическое пространство расширили, и у начинающих актёров появилось беспрецедентно большое пространство для сценических экспериментов.
Опыт театральных постановок в Сергиево-Посадской гимназии практикуют с самого её открытия по воле первого директора Иосифа Борисовича Ольбинского, чьим именем названо учебное заведение сейчас.
