В Сергиево-Посадской гимназии существует традиция под названием "первосентябрьский спектакль", когда одиннадцатиклассники готовят за лето спектакль для учеников классов младше. В 2020 году из-за новых правил контактирования учеников друг с другом постановку пришлось повторить 6 раз для каждой параллели, выпускников и родителей.
В 2020 году гимназистам, учителям, родителям, выпускникам была подарена постановка по У.Шекспиру "Сон в летнюю ночь". Режиссером спектакля традиционно стал Александр Демахин. Из-за того, что зрителей было меньше, сцена стала больше, а значит и у начинающих актёров появилось больше пространства для сценических экспериментов.
Опыт театрализованных представлений в Сергиево-Посадской гимназии практикуют с самого открытия по предложению первого директора — Иосифа Борисовича Ольбинского, чьим именем названа школа сейчас.
